Ancol | Khái niệm hoá học

1. Định nghĩa

Ancol, còn gọi là rượu, trong hóa học là một hợp chất hữu cơ chứa nhóm -OH gắn vào một nguyên tử cacbon mà đến lượt nó lại gắn với một nguyên tử hydro hay cacbon khác.

Trong đời sống thông thường, từ ancol được hiểu như là những đồ uống có chứa cồn, (cồn (etanol) hay ancol etylic) (C2H5OH).

Nhóm chức của ancol là nhóm hydroxyl -OH gắn với cacbon lai sp³. Còn gọi là nhóm chức ancol.

2. Phân loại

a. Theo cấu trúc

Có các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng

b. Theo liên kết cacbon

Có các loại ancol no và ancol không no

Ví dụ: CH₃-CH₂-OH là ancol no và CH₂=CH-CH₂-OH là ancol không no.

c. Theo chức ancol

Có ancol đơn chức và ancol đa chức

Ví dụ: CH₃-CH₂-OH (etanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH₂-CH₂-OH (etylen glycol) là ancol hai lần ancol.

3. Tính chất vật lý và hóa học

Nhóm hydroxyl làm cho phân tử ancol phân cực. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết hydro với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, metanol, etanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydro, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.

Ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H⁺ trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính axit rất yếu: yếu hơn nước (ngoại trừ metanol), nhưng mạnh hơn amoniac (NH₄OH hay NH₃) hay axetylen (C₂H₂).

Thí dụ:

C₂H₅-OH + Na → C₂H₅-ONa + H₂ ↑

C₂H₅-ONa + HCl → C₂H₅-OH + NaCl

C₂H₅-ONa + H₂O → C₂H₅-OH + NaOH

Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là phản ứng thế nucleophin (nucleophilic substitution), trong đó một nhóm nucleophin liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.

Thí dụ:

CH₃-Br + OH^- → CH₃OH + Br^- (trong môi trường kiềm)

Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:

CH₃-OH + Br^- → CH₃Br + OH^- (trong môi trường axit)

ancol bản thân nó là những chất nucleophin, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v... để tạo thành ete và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axit hydroxy (hay axit halogen) để sản xuất hợp chất este, trong đó este của các axit hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axit (ví dụ H₂SO₄), ancol có thể mất nước để tạo thành các alken. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axit thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.

4. Sử dụng

Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (etanol). Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó hay làm nguồn nhiên liệu (metanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp (nước hoa, xà phòng v.v...).

Metanol chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.

Etanol dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.